永禄十年，九月二十六日。
就在上杉军本队在纪伊一国登陆，并休整了一段时间后不久，京都方面便传来了织田·上杉联军顺利上洛的消息。
同时，畠山常重还将三好家一门重臣三好康长投诚的书状交给八条景定阅览。
由于此次出兵上洛的上杉军兵力、阵夫、水手较多，也就导致每天所消耗的粮草辎重也不是一个小数字。景定本人倒是对三好康长的倒戈并不反对，若是能因此来减小上杉军进入河内一国所受到的阻力以及减少兵力、粮草辎重的消耗，那确实再好不过了。
只是，景定还是有些将信将疑。
一方面是因为两军尚未进行交战，万一这是三好家之计，上杉军必然会受到不必要的损失。而且，三好康长还是三好长庆之叔，在三好家的影响力不比三好三人众低，如今更是为三好家镇守河内一国。
不过，随着加藤段藏将筱原长房与三好康长交恶以及内讧一事打探清楚，并汇报给景定后，景定才让畠山常重继续与三好康长保持联络。
不仅如此，景定还将原金吾畠山家奉行人出身的寒川景范、饭沼康赖、平盛长、野长濑盛秀等人尽数派往河内，令他们煽动国人一揆，打算以此来减少上杉军进入河内一国的阻力。
然而，如今的三好家众人防御的重点却并不在邻近纪伊境目地带的南和泉、南河内等地，而是在摄津、北河内一带集中兵力，提防已经夺取京都的织田·上杉联军——细川昭元、三好长逸、三好政康等人守驻守在摄津芥川山城；筱原长房驻守在邻近摄津湾的越水城、泷山城两地；筱原实长（筱原自遁，筱原长房之弟）驻守在摄津富松城；岩成友通驻守在山城胜龙寺城；三好康长驻守在河内高屋城；足利义荣、足利义冬（足利义维，足利义荣之父）、细川真之、三好长治等人则是在尼崎城；三好政胜（三好为三）驻守在摄津吹田城；小笠原成助（一宫成助，三好长庆女婿）驻守在河内饭盛山城；松山重治驻守在和泉小谷城；加地久胜（三好家堺奉行）驻守在和泉陶器城······
原本，三好三人众、三好长治、筱原长房等人的战略意图是，由三好康长、松山重治、加地久胜等人节制周边国人领主借助有利地形，对上杉军本队进行节节抵抗。只要三好军主力在击败已经占据京都的织田·上杉联军后，就能立即南下对他们进行支援。
正所谓卧榻之侧岂容他人鼾睡。
织田信长在进入京都以后，并没有得意忘形，更没有做出僭越之举。他反而是将本阵设置在了东福寺，由足利义昭继续暂住在清水寺中，等待三渊晴员、一色藤长、细川藤孝等奉公众与朝廷方面进行交涉，让朝廷颁下将军宣下。
随后，织田信长就下令家中重臣柴田胜家、佐久间信盛、泷川一益、池田恒兴、森可成、坂井政尚等人来担任先阵，率一万五千余军势越过了桂川，前去攻打岩成友通驻守的胜龙寺城。
在面对上万织田军的来袭，岩成友通并没有因此而胆怯，反而主动派兵出城迎击。可三好军毕竟兵力寡少、士气低下，哪里是士气如虹、兵力雄厚的织田军对手？结果，两军相交后不久，三好军毫无招架之力，很快就被织田军击溃，被讨取者达到了两百余人。
柴田胜家、池田恒兴、森可成、坂井政尚等人随即将讨取的首級送往东福寺，由织田信长、足利义昭等人来进行首实检。
经此一役，岩成友通自知不敌，就在第二天天还没亮的时候，就赶紧率残部弃城而逃，前往摄津与三好政康、三好长逸等人会合。
身在高屋城的三好康长在得知织田·上杉联军已经将三好军完全逐出山城一国后，感到惊惧不已，他意识到自己再也无法继续坐等下去了，就赶紧把儿子三好康俊作为人质，还让其带着自己珍藏的著名茶器‘三日月’前去纪伊，献给‘上杉谦信’。
不光是三好康长不愿为三好家继续卖命，就连南和泉的国人领主们也都不愿继续留在三好家这条即将倾覆的破船上。作为和泉守护代家出身的松浦肥前守就直接联合了南和泉的真锅贞友、本山信重、淡轮良重、平松宗时等国人领主集体倒戈至上杉军。
作为上杉军本队实际上的总大将，景定便认为出击的时机已至，当即下令对和泉、河内两国发起侵攻。
景定就以松浦肥前守、真锅贞友、本山信重、淡轮良重、平松宗时等人作为先导役，辅佐葛西义定、四条虎定、今川氏定、八条房繁等将所率的三万余军势攻入和泉；以安见信国作为先导役，辅佐上杉景信、长野业盛、畠山常重、甘糟景持、千坂景亲、加地春纲等将所率的三万余军势攻入河内；安宅信康、安宅清康、堀内氏虎、九鬼澄隆、九鬼嘉隆等将则是率水军众袭扰淡路、阿波、讃岐三国沿海地带，并攻击三好家的粮船，迫使三好家旗下的阿波众、淡路众、讃岐众在无法获得补给后从京畿诸国撤兵返回四国。
至于大和一国，景定并没有忘记。因为大和一国的有力国人领主筒井顺庆是追随三好家一方的，而且在三好家的扶持下，筒井顺庆已经将松永久秀的居城信贵山城攻落，使得松永久秀、三好义继、内藤如安（松永长赖之子）、细川藤贤（典厩细川家家督）等人只能退守多闻山城一带苟延残喘。
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